В конце 1980-х годов Сийри Овийр стояла у истоков Поющей революции и была одной из тех, кто воссоздал  Союз женщин. Вместе  с Ану Лааси и Реэт Виллик Сийри Овийр стала сопредседателем, избранным для руководства деятельностью Союза. Будучи учредителем, в 1989-1996 годах Сийри Овийр являлась членом правления, а с 1996 года она   - председатель Союза женщин Эстонии.

Сийри Овийр  пришла в политику через женское движение, став первым министром- женщиной   в независимой Эстонии. В 1991 году она  стала одним из членов-основателей Центристской партии, с тех пор Сийри Овийр  постоянно избирается  в правление Центристской партии (ЦП). Два раза она занимала пост вице-спикера председателя партии и три раза становилась министром от ЦП  в эстонском правительстве.

С 1991 года Сийри Овийр является президентом Союза Инва-спорта Эстонии.